Δεν κατάφερε να αντεπεξέλθει στις μεγάλες απαιτήσεις του αγώνα με τον Ολυμπιακό στο “Γεώργιος Καραϊσκάκης” η Ξάνθη που ηττήθηκε με 3-1 και έμεινε εκτός συνέχειας του Κυπέλλου, στην πρώτη ήττα του ΑΟΞ για το 2019. Ντεμπούτο με την φανέλα της Ξάνθης έκανε ο Σουηδός Μίκαελ Ντίρεσταμ.
Η ομάδα του Ολυμπιακού μπήκε πολύ δυνατά στο παιχνίδι χάνοντας μεγάλες στιγμές στο 11′ με τον Τσιμίκα να βγαίνει απέναντι στον Ζίβκοβιτς, με τον Σέρβο κίπερ να κρατά το μηδέν, ενώ στο 14 και το 16′ ο Μασούρας απείλησε δύο φορές με κεφαλιές που δεν βρήκαν στόχο. Μετά το πρώτο πιεστικό 25λεπτο η Ξάνθη προσπάθησε να βγει μπροστά όμως η σέντρα του Σιλά δεν βρήκε σε ετοιμότητα τον Κάστρο που δεν βρήκε καλά την μπάλα.
Τελικά 29′ οι “ερυθρόλευκοι” κατάφεραν να πάρουν προβάδισμα στο σκορ όταν μετά απο κάθετη του Νάτχο ο Ποντένσε βγήκε ταχύτατα στην πλάτη της ξανθιώτικης άμυνας και σε θέση τετ-α-τετ με τον Ζίβκοβιτς με τον Πορτογάλο να κάνει εξαιρετικό τελείωμα για το 1-0. Με τον Ποντένσε να πρωταγωνιστεί και στην φάση του 44′ αυτή την φορά όμως ο Σέρβος είχε απάντηση στον Πορτογάλο με το 1-0 να μένει μέχρι το φινάλε του πρώτου μέρους.
Οι γηπεδούχοι μπήκαν πολύ δυνατά και στο δεύτερο μέρος και στο 52′ έκαναν το 2-0 με τον Χασάν, ενώ στο 60′ βρήκαν ξανά τον δρόμο προς τα δίχτυα με τον Ποντένσε, με τα δύο γκολ να μοιάζουν αρκετά μεταξύ τους και κυρίως την κακή αντίδραση της μεσοαμυντικής γραμμή του ΑΟΞ που δεν κατάφερε να βγάλει σωστή αντίδραση στην κυκλοφορία της μπάλας.
Στο 72′ άλλαξαν οι αριθμητικές ισορροπίες καθώς ο Μπουχαλάκης αποχώρησε απο το γήπεδο τραυματίας και ενώ ο Μάρτινς είχε ολοκληρώσει τις αλλαγές του. Αυτή η συγκυρία αναπτέρωσε τις ελπίδες της Ξάνθης που κέρδισε μέτρα στο γήπεδο και στο 75′ κέρδισε πέναλτι μετά απο σέντρα του Μπαξεβανίδη και χέρι του Τσιμίκα. Την εκτέλεση ανέλαβε ο Μπρίτο που κέρδισε τον Σά για το 3-1.
Παρά το γκολ και ενώ θα περίμενε κανείς μετά το 3-1 η Ξάνθη να πιέσει και άλλο οι ξανθιώτες παρότι πήραν μέτρα στο γήπεδο, ήταν ακίνδυνοι παίζοντας ουσιαστικά χωρίς επιθετικό μια και είχε αποχωρήσει ο Κάστρο με τον Μπρίτο να προσπαθεί να παίξει τον ρόλο του φορ χωρίς κάτι ιδιαίτερο. Με την τελευταία φάση του αγώνα να ανήκει στους γηπεδούχους με τον Σολδάνο να βγαίνει στην κόντρα μετά απο λάθος του Κασάδο το σουτ του όμως ήταν άστοχο.
Διαιτητής: Γεώργιος Τζοβάρας (ΕΠΣ Φθιώτιδας) Βοηθοί: Δαμιανός Ευθυμιάδης (ΕΠΣ Πιερίας), Αντώνιος Δίπλαρης (ΕΠΣ Καρδίτσας)
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ (Μαρτίνς): Σα, Τοροσίδης, Μεριά, Μιράντα, Τσιμίκας, Γκιλιέρμε (55′ Μπουχαλάκης), Νάτχο, Φορτούνης (58′ Χριστοδουλόπουλος), Ποντένσε (64′ Σολδάνο), Μασούρας, Χάσαν.
ΞΑΝΘΗ (Ράσταβατς): Ζίβκοβιτς, Μπαξεβανίδης, Λισγάρας, Κασάδο, Σιλά, Μελιόπουλος, Καμαρά, Κοβάτσεβιτς (46′ Μπαριέντος), Ντουρίτσκοβιτς (56′ Καντά), Μπρίτο, Κάστρο (68′ Ντίρεσταμ).
