Παιχνίδι που θα το θυμάται για πολύ καιρό ήταν αυτό μεταξύ του Ιωνικού και των Τρικάλων ο Δημήτρης Γκάρας, καθώς ο 19χρονος κίπερ πραγματοποίησε το επαγγελματικό ντεμπούτο του με την ομάδα της Θεσσαλίας.
Με τον 19χρονο(23/3/2001) υψηλόσωμο κίπερ(1,92) που αγωνίστηκε στα τμήματα υποδομής της Ξάνθης μέχρι το καλοκαίρι του 2019 όταν και πήρε μεταγραφή για την Ρόδο, ακολούθησε η Ανατολή Ιωαννίνων και εν συνέχεια στην ομάδα των Τρικάλων.
Οπού μάλιστα πήρε και την μεγάλη ευκαιρία όταν κλήθηκε στο 77′ να αντικαταστήσει τον τραυματία Γιακουμή, έχοντας εξαιρετική παρουσία με τον Ιωνικό να καταφέρνει να παραβιάσει την εστία του μόνο απο τα 11μέτρα όπου ένας πρώην Ξανθιώτης, ο Ματίας Κάστρο, τον νίκησε για το 1-1 που ήταν και το τελικό σκορ.
