Το γεγονός πως η Ξάνθη τερμάτισε στην δεύτερη θέση του ομίλου, πίσω απο τον ΟΦΗ, ήταν δεδομένο πως θα φέρει δύσκολη κλήρωση για την ομάδα της Θράκης που είδε την κληρωτίδα να της φέρνει πάντως την χειρότερη δυνατή φέρνοντας στον δρόμο της τον Ολυμπιακό.
Ο λόγος το γεγονός πως οι “ερυθρόλευκοι” είναι ο… κακός δαίμονας των ξανθιωτών στον θεσμό καθώς η ομάδα του Πειραιά όποτε βρήκε στον δρόμο της την Ξάνθη στο τέλος ήταν που χαμογέλασε. Με συνολικά τις δύο ομάδες να έχουν αναμετρηθεί σε 11 ματς, με τον Ολυμπιακό να μετρά 8 νίκες, 2 φορές κέρδισε η Ξάνθη ενώ μόλις ένα ματς έληξε ισόπαλο. Οι συναντήσεις αυτές έγιναν σε 3 μονά ματς(1 φορά σε όμιλο, 1 σε φάση των “64” και 1 στον μεγάλο τελικό), αλλά και 4 διπλά παιχνίδια.
Η τελευταία τους συνάντηση ήταν το 2015, στον τελικό της διοργάνωσης. Εκεί που ο Ολυμπιακός νίκησε 3-1 την Ξανθιώτικη ομάδα και στέφθηκε για 27η φορά στην ιστορία του Κυπελλούχους Ελλάδας, απέναντι σε μια Ξάνθη πάντως που έχοντας την συγκλονιστική στήριξη των φίλων της ήταν εξαιρετική κυρίως στο πρώτο ημίχρονο. Να σημειωθεί πώς είναι μόλις η δεύτερη φορά που οι δύο ομάδες «διασταυρώνονται» στους «16» με το πρώτο ματς στην πόλη της Θράκης, με την πρώτη να είναι το 1992 με την Ξάνθη να κερδίζει με 2-1.
Επίσης άξιο αναφοράς το γεγονός πως θα είναι η δεύτερη φορά που ο Ολυμπιακός θα αγωνιστεί στα Πηγάδια για το Κύπελλο, με την προηγούμενη να είναι το 2006 οπού η Ξάνθη είχε πάρει 1-1 στον Πειραιά, όμως ένα αμφισβητούμενο φάουλ έδωσε την ευκαιρία στον Ριβάλντο να σκοράρει στα Πηγάδια και ο Ολυμπιακός να πάρει την δύσκολη πρόκριση.
Αναλυτικά τα ματς Ξάνθης – Ολυμπιακού για τον θεσμό:
4/9/1988, Φάση των 64, Ολυμπιακός – Ξάνθη 3-1 (30′ Τσαλουχίδης, 48′ Φούνες, 78′ Κωφίδης / 19′ Αδαμόπουλος
5/2/1992, Φάση 16 (1ο), Ξάνθη – Ολυμπιακός 2-1 (8′ Βλάχος, 71′ Μαρτσέλο / 43′ Καρυπίδης)
26/2/1992, Φάση 16 (2ο), Ολυμπιακός -Ξάνθη 4-2 (24′ Τσαλουχίδης, 33′, 51′ Καραπιάλης, 47′ Σαββίδης / 71′ Μαρτσέλο, 90′ Μαλούσης)
11/2/1999, Προημιτελικά (1ο), Ολυμπιακός – Ξάνθη 3-1 (1′ Καραπιάλης, 61′ Γεωργάτος, 76′ Αλεξανδρής / 50′ Μανσουριάν)
18/2/1999, Προημιτελικά (2ο), Ξάνθη – Ολυμπιακός 1-0 (51′ Κυπαρίσσης)
26/8/1999, Όμιλος (2η αγωνιστική), Ξάνθη – Ολυμπιακός 1-5 (90’+3 Κυπαρίσσης / 32′ Αμανατίδης, 35′ Γιαννακόπουλος, 56′ Σφακιανάκης, 80′ Γκόγκιτς, 85′ Αλεξανδρής)
7/1/2004, Φάση 16 (1ο), Ολυμπιακός – Ξάνθη 1-0 (12′ Γεωργάτος)
21/1/2004, Φάση 16 (2ο), Ξάνθη – Ολυμπιακός 0-2 (54′ Τζιοβάνι, 64′ Καστίγιο)
2/2/2006, Προημιτελικά (1ο), Ολυμπιακός – Ξάνθη 1-1 (20′ Ριβάλντο/ 86′ Λαμπριάκος)
9/2/2006, Προημιτελικά (2ο), Ξάνθη – Ολυμπιακός 0-1 (75′ Ριβάλντο)
23/5/2015, Τελικός, Ολυμπιακός – Ξάνθη 3-1 (45′ Χάρα, 63′ Ντομίνγκεζ, 80′ Φορτούνης / 87′ Καπετάνος)
